

Paul Simon y Art Garfunkel crecieron en el barrio de Kew Gardens Hills, Queens, Nueva York. Fueron compañeros de clase en el instituto de Forest Hills, de Nueva York, y sellaron su amistad durante la infancia. En 1955 Simon compuso algunos temas, incluido 'Hey, Schoolgirl' (el primer tema del dúo), y le propuso a Garfunkel formar un dúo con tan solo 16 años, juntos comenzaron con el nombre de Tom y Jerry (como los dibujos animados), Simon era Jerry Landis (el apellido lo tomó de Sue Landis, una chica con la que estaba saliendo por aquel entonces) y Arthur era Tom Graph (Garfunkel gustaba de "hacer gráficos" -to graph, en inglés- para ver la evolución de los discos en las listas de éxitos).
Empezaron a escribir sus propias canciones en 1957. Había una canción que parecía tener buena aceptación entre los estudiantes al interpretarla en los bailes del instituto, se arriesgaron y decidieron grabar una demo de dicha canción. Poco después sacaron su primera grabación profesional Hey, Schoolgirl (cuya cara B era Dancin' Wild), bajo el nombre de Tom & Jerry. Sid Prosen, un cazatalentos que escuchó la canción, prometió que les iba a convertir en grandes artistas, llegaron a un acuerdo y firmaron por el sello Big Records. El álbum vendió 100.000 copias, alcanzando el puesto 57 de las listas de la revista Billboard e incluyéndose en los 10 principales de Nueva York. Simon y Garfunkel han reconocido haber tomado influencias del grupo The Everly Brothers, y en gran parte de sus canciones, como por ejemplo Hey, Schoolgirl, esa influencia es muy notable.
El 22 de noviembre de 1957 hicieron aparición en el programa American Bandstand, un programa de televisión emitido en directo, interpretando el tema Hey, Schoolgirl después de que Jerry Lee Lewis interpretara Great Balls Fire. También actuaron en el show de Ala Freed.
En 1958, Paul Simon grabó un sencillo en solitario con el sello Big Records, bajo el apodo de True Taylor, la cara A contenía "True Or False", una composición de su padre, mientras que la cara B contenía el tema "Teenage Fool". Este hecho no le gustó nada a Garfunkel, quien lo tomó como una ofensa y marcaría de forma negativa sus relaciones en los próximos años. A lo largo del año 1958 lanzaron varios sencillos bajo el nombre de Tom y Jerry, todos ellos fueron un rotundo fracaso y no vendieron lo esperado. Después de acabar el instituto, los artistas se separaron en diferentes universidades. Simon se matriculó en la universidad Queens College para graduarse en lengua inglesa, y Garfunkel hizo lo propio en la Universidad de Columbia para estudiar matemáticas.
Intentos como solista
En 1959, Paul Simon conoce a Carole Klein, una compañera del instituto con quien formó un dúo llamado The Co-Sines. Paul tocaba la guitarra y el bajo, y Carole el piano y a veces la batería. Carole también componía, y se dedicaban a grabar demos para los artistas de la época. Pero Carole, quien tuvo que cambiarse de nombre a Carole King, empezó a componer sus propios temas, con los que obtuvo un éxito rotundo, y continuó su carrera como solista. Esta experiencia le valió a Simon para familiarizarse con todo lo referente a los estudios de grabación, marcándole de manera positiva en sus posteriores publicaciones.
Más tarde se inicia en un frustrado intento como solista bajo el nombre de Jerry Landis. En aquellos años estuvo componiendo varios temas, en 1962 compuso The Lone Teen Ranger, una parodia de una serie televisiva llamada El Llanero Solitario, con la que alcanzó el puesto 97 en las listas. En 1960 cantó con el grupo The Mystics, pero no tuvieron éxito. En 1960 Simon se une al grupo The Crew Cuts, se cambiaron de nombre a Tico & The Triumphs, pero los sencillos editados tampoco tuvieron éxito y en 1963 dejó el grupo.
Más tarde probaría suerte con el nombre de Paul Kane, pero tampoco tuvo éxito.
Art Garfunkel grabó algunas canciones para el sello discográfico Octavia Records mientras asistía a la universidad, bajo el seudónimo Artie Garr. Grabó algunas baladas compuestas por él mismo, como Private World. Sin embargo, ninguno de estos sencillos cosecharon éxito y no pudo prosperar como solista.
A principios de 1964, Simon deja la escuela de derecho de Brooklyn y se marcha a Londres, donde conoce a Kathy, y se enamora de ella. Aquella mujer supuso un fuerte eje de apoyo para Simon, quien compuso muchas de sus canciones más famosas inspirándose en ella, y almacenando muchos de los temas que aparecerían después a lo largo de sus álbumes posteriores.
Durante su estancia en el Reino Unido, Simon se dedicó a tocar por algunos clubes de folk nocturnos de Liverpool, Londres, Cambridge, Widness, y otras muchas ciudades, participando incluso en el Festival Folk, celebrado en la ciudad escocesa de Edimburgo. Ese mismo año grabó un sencillo con el sello discográfico Oriole Records, el sencillo se componía de dos canciones, "Carlos Dominguez" y "He Was My Brother", y se publicó en Estados Unidos bajo el sobrenombre de Paul Kane.
Primer LP: Wednesday Morning, 3 A.M.
En el año 1963, Paul se vuelve a unir con Garfunkel, y el dúo se dio a conocer con sus propios nombres "Simon y Garfunkel", actuando en varios clubes de música folk, como el Gerde´s Folk City Club, que fue testigo de muchas de sus actuaciones.
En 1963 fueron invitados al festival de música folk de Nueva York, actuando con músicos de la categoría de Bob Dylan, además de tocar junto con el grupo The Everly Brothers. Simon y Garfunkel acabaron la universidad, y ambos desarrollaron un gran interés por la música folk. Simon le enseñó a Garfunkel algunas canciones de música folk que había compuesto mientras estudiaba en la universidad (Sparrow, Bleecker Street, y He Was My Brother). Estas tres canciones se incluyeron entre cinco canciones de Simon, algún tema de Bob Dylan, y varias canciones tradicionales, y sacan su primer disco con la discográfica Columbia Records: Wednesday Morning, 3 A.M., grabado en los estudios CBS Records de Nueva York. Salió a la venta el 19 de octubre de 1964, pero comercialmente resultó ser un fracaso absoluto.
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